В конце 1950-х годов Боб Марли вместе с матерью переехал в Кингстон, столицу Ямайки. Они поселились в бедном и перенаселённом районе Тренчтаун, где царила атмосфера нищеты, преступности и социальной напряженности. Это стало настоящей кузницей характера для молодого Боба, который столкнулся с реалиями жизни, далекими от идиллического образа сельской Ямайки.
Среди трущоб и криминала он познакомился с Невиллом Ливингстоном, более известным как
Банни Уэлер, с которым Боб создал одну из самых значимых групп в истории музыки – The Wailers. Их музыка стала отражением жизни в гетто, голосом протеста и надежды для миллионов людей. После окончания школы Боб устроился работать сварщиком, чтобы обеспечить себя и свою семью, но музыка всегда оставалась его главной страстью. Он упорно совершенствовал свои вокальные данные, получая бесплатные уроки от известного ямайского музыканта Джо Хиггса, который разглядел в молодом Марли большой потенциал. Хиггс сыграл важнейшую роль в становлении Боба Марли как музыканта. Он помог ему не только отточить вокальные навыки, но и понять основы музыкальной индустрии. Именно Хиггс познакомил Боба с Питером Тошем и другими будущими участниками группы.
В 18 лет, в 1963 году, Боб Марли дебютировал с синглом Judge Not, написанным в сотрудничестве с Джо Хиггсом. Этот сингл стал первым шагом к его будущей славе. В том же году, благодаря поддержке Джо Хиггса, Боб Марли сформировал культовую вокальную группу The Wailers. Первоначальный состав группы был достаточно изменчив, в него входили Питер Тош, Банни Ливингстон, Джуниор Брейтуэйт, Черри Грин и Беверли Келсо. Музыкальным директором группы был их бас-гитарист. Состав группы несколько раз менялся. Именно The Wailers стали платформой для распространения философии растафари, глубоко повлиявшей на творчество культовой афро-звезды.